L'histoire tumultueuse entre les Etats-Unis et Cuba commence dès la fin du XIXe siècle, lorsque les Etats-Unis envoient à Cuba des troupes pour soutenir les Cubains face aux colons espagnols. Le traité de Paris en 1902 scelle l'indépendance de Cuba, mais les Américains en gardent le contrôle grâce à l'amendement « Platt » qui leur permet d'intervenir militairement sur l'île.
La Havane reproche aussi à Washington d'avoir soutenu la dictature de Fulgencio Batista, balayée par la révolution cubaine de 1959. C'est à partir de la révolution et de l'arrivée au pouvoir de Fidel Castro que la relation s'envenime : les deux pays sont désormais ennemis. La nationalisation des biens américains met le feu aux poudres, le président Dwight Eisenhower coupe les relations diplomatiques avec Cuba le 3 janvier 1961, et Washington met en place un embargo économique et financier contre l'île. L'épisode de la Baie des Cochons avec la débâcle de l'armée américaine, puis la crise des missiles en octobre 1962 et la proclamation du caractère socialiste de la révolution aggravent les tensions. Il faudra attendre 1977 avec Jimmy Carter pour un début de dégel et l'ouverture de sections d'intérêt à La Havane et à Washington. La situation se tend à nouveau sous Reagan.
C'est finalement à l'été 2013 que des discussions secrètes commencent entre le gouvernement de Raul Castro, plus pragmatique que son frère Fidel, et l'administration de Barack Obama, pour aboutir à l'annonce du rapprochement en décembre 2014. Le 20 juillet dernier, les ambassades ont rouvert leurs portes, l'embargo a été allégé, les liaisons postales sont rétablies, les vols commerciaux doivent reprendre et Barack Obama est le premier président américain à poser le pied à Cuba depuis 1928.
Ce dont se félicitent les autorités cubaines, c'est que pour la première fois, les deux pays peuvent s'exprimer et échanger sur un pied d'égalité. La Havane, bien décidée à conserver son modèle socialiste, a prévenu : il n'y aura pas de négociation avec Barack Obama sur les changements de politique interne à Cuba.