Alan Gross a été arrêté le 3 décembre 2009 à La Havane. Les autorités cubaines l'accusent de fournir du matériel de communication sophistiqué aux opposants cubains via sa société Développements Alternatives.
Le gouvernement de Raul Castro qui le soupçonne en fait d'être un agent du gouvernement américain, l'inculpe « d'atteinte à l'indépendance ou à l'intégrité territoriale ».
En mars dernier, à l'issue d'un procès de deux jours auxquels la presse étrangère n'a pas pu assister, il est condamné à 15 ans de prison alors que le parquet en avait requis 20. Selon les autorités cubaines, Alan Gross aurait reconnu, « avoir été abusé par son entreprise qui l'aurait mis en danger et amené à sa situation actuelle ruinant sa vie et celle de sa famille ».
Le cas d'Alan Gross a immédiatement dégradé les relations entre les Etats-Unis et Cuba. Cuba qui attend la libération de 5 de ses ressortissants emprisonnés aux Etats-Unis. Tandis qu'Hillary Clinton a prévenu en mars qu'il n'y aura pas de reprise du dialogue entre les deux pays tant qu'Alan Gross n'aura pas été libéré.
Cette affaire est donc devenu un bras de fer, où le premier qui cèdera aura perdu la face aux yeux de l'autre. Il y avait donc peu d'espoirs que le Tribunal suprême cubain prenne une décision différente du tribunal de première instance.