Suite à des combats acharnés lundi 26 et mardi 27 septembre au matin, les forces pro-CNT sont entrées dans Syrte à partir du front de l'est. Mais une fois dans la ville, elles ont fait face à une farouche résistance de la part de snipers postés sur des toits d'immeubles.
Les forces loyalistes à Syrte, d'après des commandants du CNT, sont encadrées par Moutassim, l'un des fils de Kadhafi. Les raids de l'Otan avaient visé des positions pro-kadhafistes à Syrte en amont de l'offensive des combattants du CNT. Mais l'Alliance atlantique, afin d'éviter des dommages collatéraux, devra sans doute réduire ses frappes alors que s'ouvre une phase de combats de rue.
Pour le colonel Roland Lavoie, porte-parole de l'opération « Unified Protector » de l'Otan, les pro-Kadhafi prennent la population civile en otage. Il estime ainsi que « les avions de l’Otan ont repéré de nombreuses positions pro-Kadhafi situées dans des zones urbaines densément peuplées ». Selon lui, ces forces fidèles à l’ancien dictateur « se sont même installées à proximité d’un hôpital. Elles l’ont fait délibérément car elles savent que l’Otan ne prendra pas le risque de frapper une cible près d’un hôpital ».
Selon l'Otan, les snipers et des check-points érigés par des pro-Kadhafi compliquent la tâche des civils qui veulent fuir la ville. Plusieurs centaines d'habitants apeurés sont malgré tout parvenus à quitter Syrte. La ville, selon les témoignages recueillis par des journalistes sur place, est privée d'électricité, d'essence, d'eau et de nourriture.