Selon son épouse qui lui a rendu visite la semaine dernière, Alan Gross serait dans un état de santé déplorable. « Je crains qu'il ne survive pas à sa détention. Il a perdu près de cinquante kilos. Je suis effondrée », a déclaré Judy Gross, à son retour de La Havane. « La santé d'Alan Gross est normale, il fait de l'exercice régulièrement », ont aussitôt rétorqué les autorités cubaines. Dans un court communiqué publié sur le site du ministère cubain des Affaires étrangères, elles précisent : « Nous souhaitons discuter avec les Etats-Unis ».
Une invitation saisie au vol par l'ancien gouverneur du Nouveau Mexique, Bill Richardson, qui a atterri mercredi 12 septembre à La Havane. Ce n'est pas la première fois que celui-ci tente d'intercéder pour obtenir la libération d'Alan Gross. Il y a tout juste un an, il s'était rendu sur place mais n'était même pas parvenu à le rencontrer en prison.
L'incarcération d'Alan Gross a stoppé net le processus de rapprochement entre les Etats-Unis et Cuba, initié par le président Obama. L'administration américaine répète régulièrement qu'aucun changement n'interviendra dans ses relations avec Cuba tant qu'Alan Gross ne sera pas de retour chez lui.