Certains déserteurs le disent enfermé dans le bagne d'Eiraeiro, dans les montagnes du Nord-Est. D'autres disent l'avoir vu dans un hôpital militaire de la capitale, Asmara. Sa famille, dispersée en Europe et en Erythrée, l'a revu une fois, rapidement, en 2005, lorsqu'il était réapparu soudain chez sa sœur, sans savoir pourquoi il avait été libéré, et qu'il avait finalement été arrêté de nouveau le lendemain, sans autre explication.
Avant les grandes purges de septembre 2001, Dawit Isaak était le codirecteur du journal le plus lu du pays, Setit. Il était aussi poète, dramaturge, polémiste : son style simple et profond pourrait l'apparenter au Russe Anton Tchekov ou au Tchèque Milan Kundera. Exilé et pauvre en Suède pendant la guerre d'indépendance, il était revenu au pays pour le rebâtir.
C'est entre autres dans son journal qu'en 2001 s'était déroulée la controverse autour de la dérive autoritaire du président Issayas Afeworki, et ses échecs répétés. Controverse qui a poussé le gouvernement à faire disparaître en prison les réformistes du parti et la scène intellectuelle d'Asmara, dont Dawit était une figure.