Il était l'un des diplomates les plus chevronnés des Etats-Unis. «Si vous cherchez quelqu'un qui peut négocier dans les situations les plus difficiles, appelez Holbrooke », avait écrit, un jour, un journaliste américain. Une référence à son plus grand succès - l'accord de paix de Dayton en 1995, qui a mis fin à la guerre en Bosnie. Certains appelaient Holbrooke alors « le Kissinger des Balkans ».
Mais il avait un autre surnom, beaucoup moins glamour: « le bulldozer». Et même ses adversaires politiques ne pouvaient cacher leur admiration devant ce négociateur redoutable. « C'est l'avocat le plus dur à qui j'ai eu affaire», affirmait un certain George W. Bush.
Nommé deux fois ambassadeur, en Allemagne puis aux Nations unies, il a failli accéder à la tête de la diplomatie américaine en 1998. Mais le président de l'époque, Bill Clinton, choisit finalement Madeleine Albright pour occuper le poste de secrétaire d'Etat.
Fort d'une expérience professionnelle de 46 ans, son opinion avait du poids, pas seulement au sein de sa propre formation politique, le parti démocrate. Lorsque la Russie avait envahi la Géorgie en 2008, Holbrooke avait été l'un des premiers américains à rencontrer le président géorgien, Mikhail Saakashvili, un vieil ami.
Son carnet d'adresses était aussi légendaire que ses accès de colère. Sa dernière mission, représentant spécial des Etats-Unis en Afghanistan et au Pakistan, lui a été confiée par le président Obama en janvier 2009. Holbrooke considérait cette tâche comme la plus difficile de sa carrière.